Le 17 novembre 2008, l'album filtrait sur internet, plus de 2 semaines avant sa sortie officielle.

Le 18 septembre 2004, trois britney spears photos nude mois après leur rencontre, Britney Spears épouse son danseur, Kevin Federline^[60]. Leur relation est alors affichée dans leur émission de télé réalité : Britney and Kevin: Chaotic, diffusée sur la chaîne câblée UPN dès mai 2005. De cette union naît leur premier fils, Sean Preston Spears-Federline. Il est né le 14 septembre 2005 dans une clinique de Santa Monica, en Californie par césarienne. Britney Spears annonce sa seconde grossesse le 9 mai 2006 dans le talk show de David Letterman. Elle donne naissance à un second garçon, Jayden James Spears-Federline, le 12 septembre 2006, à 2 heures du matin, également par césarienne^[61].

Fin 2004, Britney Spears sort son best-of, intitulé Greatest Hits: My Prerogative. Trois inédits apparaissent sur cet album qui sortiront d'ailleurs en single : My Prerogative, Do Somethin’ et I've Just Begun (Having My Fun). My Prerogative, reprise de Bobby Brown, a un succès relativement important à l'échelle spears toilet britney internationale et atteint la 18^e place des charts français^[17]. Le deuxième extrait est Do Somethin’ qui ne sort pas aux États-Unis. Pour le clip, Britney s'essaye pour la première fois à la réalisation et à la chorégraphie. Le 16 novembre 2007, Louis Vuitton fait par ailleurs interdire la diffusion du clip de Do Somethin’. On peut en effet y observer une toile créée par le maroquinier, or, celui-ci estime porte « atteinte à la valeur économique de ses marques, et notamment à l'image de luxe qu'elle promeut et qui apparaît éloignée de l'image portée par Britney Spears ». La responsabilité de la chanteuse n'a cependant pas été retenue^[28]. Cette compilation se vend à 5 millions d'exemplaires^[1].

Fin avril 2007, Britney Spears décide de reprendre sa carrière. Elle prévoit une mini-tournée où elle chante les succès de ses premiers albums^[29] ; elle se produit notamment à San Diego, à Las Vegas et à Miami. La tournée intitulée The M+M's est organisée par The House britney spears photos nude Of Blues, à l'exception du spectacle à Miami mis sur pied par le club Mansion.

Le 30 août 2007, le premier extrait de l'album est diffusé à la radio et sur Internet. Le single se nomme Gimme More ; Britney Spears Makes a Sex Tape c'est une pièce produite par Nate « Danja » Hills, le bras droit de Timbaland. Le titre décroche une troisième place au Billboard Hot 100. C'est son meilleur classement aux États-Unis depuis ...Baby One More Time en 1999^[37]. En France, il atteint la 5^e place des charts au mois de novembre de la même année^[17]. Le 9 septembre 2007 à Las Vegas, Britney Spears interprète ce titre en ouverture des MTV Video Music Awards 2007. Annoncée comme une étape décisive de son grand retour, cette apparition s'avère catastrophique pour bon nombre de critiques, lui reprochant une chorégraphie hésitante et un playback mal maîtrisé^[38]. Il s'agit ici de sa seule représentation pour promouvoir son album.

Le premier extrait de ce sixième opus, intitulé Womanizer, est produit par the Outsyders. Il est diffusé dès le 26 septembre à la radio^[43]. Le titre se place rapidement en tête du Billboard Hot 100, devenant ainsi sa seconde chanson à réaliser cette brittany spears sex tape performance avec ...Baby One More Time en 1999. Womanizer lui permet également d'obtenir alors le record du titre le plus téléchargé en une semaine, il s'est ainsi écoulé à 286 000 exemplaires^[44]. Elle obtient du même coup le record de la meilleure progression dans les charts américains, puisque le titre passe de la 96^e place directement à la 1^e position, progression qui n'a jamais été atteinte auparavant^[45].

Le single Oops!... I Did It Again du même nom devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4^e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16^e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20^e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To britney spears sex tape Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27^e dans les classements français^[17]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.