Le 17 novembre 2008, l'album filtrait sur internet, plus de 2 semaines avant sa sortie officielle.

Le 18 septembre 2004, trois britney spears photos nude mois après leur rencontre, Britney Spears épouse son danseur, Kevin Federline^[60]. Leur relation est alors affichée dans leur émission de télé réalité : Britney and Kevin: Chaotic, diffusée sur la chaîne câblée UPN dès mai 2005. De cette union naît leur premier fils, Sean Preston Spears-Federline. Il est né le 14 septembre 2005 dans une clinique de Santa Monica, en Californie par césarienne. Britney Spears annonce sa seconde grossesse le 9 mai 2006 dans le talk show de David Letterman. Elle donne naissance à un second garçon, Jayden James Spears-Federline, le 12 septembre 2006, à 2 heures du matin, également par césarienne^[61].

En 2008, elle joue dans deux épisodes de la saison trois de la série How I Met Your Mother. Elle interprète Abby, une réceptionniste d'un cabinet de dermatologie amoureuse du personnage principal. Conséquemment à la présence de la chanteuse spears toilet britney dans la série, celle-ci a battu son record d'audience lors de son premier passage^[47]. Enfin, le créateur de la série, Craig Thomas, a laissé entendre qu'elle pourrait de nouveau jouer dans la saison quatre de la série^[48]. Elle fait également l'ouverture des MTV Video Music Awards 2008, cérémonie pour laquelle elle a tourné quelques spots publicitaires.

En France, le single ...Baby One More Time se classe premier des classements la cinquième semaine de sa sortie. Il est également le septième titre le plus vendu de 1999^{[12britney spears photos nude class="cite_crochet">]} et est certifié disque de platine à la fin de l'année^[13]. Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes qui atteint la 13^e place des charts français, ce qui fait de lui le single le moins vendeur de cet album. Le troisième morceau, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Ce single est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2^e place des charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Ce titre laisse place à Born To Make You Happy au succès important en France puisqu'il parvient à obtenir la 9^e place des classements. Enfin, le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart, n'est pas sorti en France. En décembre 1999, elle gagne quatre Billboard Music Awards, dont l'artiste féminine de l'année^[14]. Un mois plus tard, elle remporte le prix de la meilleure nouvelle artiste de l'année, catégorie Pop/Rock aux American Music Awards. Enfin, aux Grammy Awards de 2000, elle est nommée dans les catégories Révélation de l'année (Best New Artist) et Meilleure chanson féminine (Best Female Pop Vocal Performance) pour ...Baby One More Time, mais perd en faveur de Christina Aguilera et de Sarah McLachlan^[15].

En novembre de la même année, Britney Spears sort In The Zone, son nouvel album. Les sonorités se font moins pop et sont davantage R&B et Urban. La chanteuse a écrit ou coécrit plusieurs titres. Pour cet opus, elle collabore avec Moby et Britney Spears Makes a Sex Tape R. Kelly. Le caractère sexuel des chansons est plus prononcé, avec les titres Breathe On Me, The Hook Up ou Touch of My Hand, chanson sur la masturbation. À sa sortie, il sera numéro un des ventes aux États-Unis. Il s'écoulera à plus de 6 millions d'exemplaires^[1] et à plus de 609 000 copies la semaine de sa sortie aux États-Unis^[22]. Le premier single, Me Against The Music, est un duo avec son idole de toujours, Madonna. Ce titre reçoit un accueil frileux par les critiques^[23]. Malgré tout, la chanson parvient à se positionner en haut des charts dans plusieurs pays dans le monde. En France, il atteint péniblement la 11^e place des classements. C'est avec le deuxième single Toxic que le succès est plus concret. Ce sera le 38^e single le plus vendu en France pour l'année 2004^[24]. Il se place dans les dix meilleures ventes de single dans la plupart des pays. En France, il atteint la 3^e place des ventes. Ce titre remporte le Grammy Award de la meilleure chorégraphie en 2004^[25].

Enfin, début novembre 2006 Britney Spears demande le divorce avec Kevin Federline auprès du tribunal de Los Angeles pour des « désaccords insurmontables », tandis que son mari était en tournée promotionnelle brittany spears sex tape à Toronto, au Canada^[62]. Le mariage est officiellement dissout le 31 juillet 2007^[63]. Elle perd la garde partagée de ses enfants début octobre 2007^[64].

Fin 2004, Britney Spears sort son best-of, intitulé Greatest Hits: My Prerogative. Trois inédits apparaissent sur cet album qui sortiront d'ailleurs en single : My Prerogative, Do Somethin’ et I've Just Begun (Having britney spears sex tape My Fun). My Prerogative, reprise de Bobby Brown, a un succès relativement important à l'échelle internationale et atteint la 18^e place des charts français^[17]. Le deuxième extrait est Do Somethin’ qui ne sort pas aux États-Unis. Pour le clip, Britney s'essaye pour la première fois à la réalisation et à la chorégraphie. Le 16 novembre 2007, Louis Vuitton fait par ailleurs interdire la diffusion du clip de Do Somethin’. On peut en effet y observer une toile créée par le maroquinier, or, celui-ci estime porte « atteinte à la valeur économique de ses marques, et notamment à l'image de luxe qu'elle promeut et qui apparaît éloignée de l'image portée par Britney Spears ». La responsabilité de la chanteuse n'a cependant pas été retenue^[28]. Cette compilation se vend à 5 millions d'exemplaires^[1].