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Le 30 août 2007, le premier extrait de l'album est diffusé à la radio et sur Internet. Le single se nomme Gimme More ; c'est une pièce produite par Nate « Danja » Hills, le bras droit de Timbaland. Le titre décroche une troisième place au Billboard Hot 100. C'est son meilleur classement aux États-Unis depuis ...Baby One More Time en 1999^[37]. En France, il atteint la 5^e place des charts au mois de novembre de la même année^[17]. Le 9 septembre 2007 britney spirears à Las Vegas, Britney Spears interprète ce titre en ouverture des MTV Video Music Awards 2007. Annoncée comme une étape décisive de son grand retour, cette apparition s'avère catastrophique pour bon nombre de critiques, lui reprochant une chorégraphie hésitante et un playback mal maîtrisé^[38]. Il s'agit ici de sa seule représentation pour promouvoir son album.

Le premier extrait de ce sixième opus, intitulé Womanizer, est produit par the Outsyders. Il est diffusé dès le 26 septembre à la radio^[43]. Le titre se place rapidement en tête du Billboard Hot 100, devenant ainsi sa seconde chanson à réaliser cette performance avec ...Baby One More Time en 1999. Womanizer lui permet également d'obtenir alors le record du titre le plus téléchargé en une semaine, il s'est ainsi écoulé à 286 000 exemplaires^[44]. Elle obtient du même coup le record de la meilleure progression dans les charts américains, puisque le titre passe de la 96^e Alizee nue place directement à la 1^e position, progression qui n'a jamais été atteinte auparavant^[45].

Le single Oops!... I Did It Again du même nom devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4^e place britney spears nude paparazzi des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16^e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20^e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27^e dans les classements français^[17]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.