Le 17 novembre 2008, l'album filtrait sur internet, plus de 2 semaines avant sa sortie officielle.

Le 18 septembre 2004, trois britney spears photos nude mois après leur rencontre, Britney Spears épouse son danseur, Kevin Federline^[60]. Leur relation est alors affichée dans leur émission de télé réalité : Britney and Kevin: Chaotic, diffusée sur la chaîne câblée UPN dès mai 2005. De cette union naît leur premier fils, Sean Preston Spears-Federline. Il est né le 14 septembre 2005 dans une clinique de Santa Monica, en Californie par césarienne. Britney Spears annonce sa seconde grossesse le 9 mai 2006 dans le talk show de David Letterman. Elle donne naissance à un second garçon, Jayden James Spears-Federline, le 12 septembre 2006, à 2 heures du matin, également par césarienne^[61].

Le 30 août 2007, le premier extrait de l'album est diffusé à la radio et sur Internet. Le single se nomme Gimme More ; c'est une pièce produite par Nate « Danja » spears toilet britney Hills, le bras droit de Timbaland. Le titre décroche une troisième place au Billboard Hot 100. C'est son meilleur classement aux États-Unis depuis ...Baby One More Time en 1999^[37]. En France, il atteint la 5^e place des charts au mois de novembre de la même année^[17]. Le 9 septembre 2007 à Las Vegas, Britney Spears interprète ce titre en ouverture des MTV Video Music Awards 2007. Annoncée comme une étape décisive de son grand retour, cette apparition s'avère catastrophique pour bon nombre de critiques, lui reprochant une chorégraphie hésitante et un playback mal maîtrisé^[38]. Il s'agit ici de sa seule représentation pour promouvoir son album.

Le premier extrait de ce sixième opus, intitulé Womanizer, est produit par the Outsyders. Il est diffusé dès le 26 septembre à la radio^{britney spears photos nude class="cite_crochet">[43]}. Le titre se place rapidement en tête du Billboard Hot 100, devenant ainsi sa seconde chanson à réaliser cette performance avec ...Baby One More Time en 1999. Womanizer lui permet également d'obtenir alors le record du titre le plus téléchargé en une semaine, il s'est ainsi écoulé à 286 000 exemplaires^[44]. Elle obtient du même coup le record de la meilleure progression dans les charts américains, puisque le titre passe de la 96^e place directement à la 1^e position, progression qui n'a jamais été atteinte auparavant^[45].

Le single Oops!... I Did It Again du même nom devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie Britney Spears Makes a Sex Tape ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4^e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16^e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20^e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27^e dans les classements français^[17]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.

Le troisième single de l'album Britney, I'm Not A Girl, Not Yet A Woman (écrit par Dido), sortit pour promouvoir son film Crossroads, atteint la 25^e brittany spears sex tape place des classements français. Le quatrième single, Boys, est revu pour sa sortie en single pour en faire un duo avec Pharrell Williams. Ce titre reçoit un accueil frileux, n'arrivant qu'à la 55^e place des classements français ; il s'agit à ce jour du single de Britney Spears le moins vendeur en France^[17]. Enfin, le cinquième single est I Love Rock'N'Roll, reprise de la chanson de Joan Jett, pour la plupart des pays du monde et Anticipating pour la France. Pour promouvoir son album, elle lance sa tournée Dream Within A Dream, à la fin de laquelle elle s'octroie une pause de six mois^[20]. Elle est alors classée par Forbes comme la célébrité la plus puissante au monde devant Tiger Woods et Steven Spielberg^[21].

Pour promouvoir son single et son album ...Baby One More Time, elle fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis. Entourée de deux britney spears sex tape danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album. Dès son lancement en radio et la mise en vente du single, ...Baby One More Time devient numéro un dans de nombreux pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son single et son album à la première place des charts américains. À ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce record^[11]. L'album s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires^[1]. L'album, aux sonorités pop voire bubblegum pop, vise un public plutôt adolescent. De nombreuses ballades (Sometimes, Thinkin' About You) côtoient des chansons plus rythmées (Soda Pop, (You Drive Me) Crazy). Le titre Born To Make You Happy se démarque par ses influences pop européennes. Enfin, l'album contient une reprise du titre The Beat Goes On de Cher.