Britney Spears pose nue - noir et blanc

Le single Oops!... I Did It Again du même nom devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4^e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16^e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20^e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27^e dans les classements français^{forum nude britney photo class="reference">[17]}. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.

Le troisième single de l'album Britney, I'm Not A Girl, Not Yet A Woman (écrit par Dido), sortit pour promouvoir son film Crossroads, atteint la 25^e place des classements français. Le quatrième single, Boys, est revu pour sa sortie en single pour en faire un duo avec Pharrell Williams. Ce titre reçoit un accueil frileux, n'arrivant qu'à la 55^e place des classements français ; il s'agit à ce jour du single de Britney Spears le moins vendeur en France^[17]. Enfin, le cinquième single est I Love Rock'N'Roll, reprise de la chanson de Joan Jett, pour la plupart des pays du monde et Anticipating pour la France. sex video secrete Pour promouvoir son album, elle lance sa tournée Dream Within A Dream, à la fin de laquelle elle s'octroie une pause de six mois^[20]. Elle est alors classée par Forbes comme la célébrité la plus puissante au monde devant Tiger Woods et Steven Spielberg^[21].

Pour promouvoir son single et son album ...Baby One More Time, elle fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis. Entourée de deux danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album. Dès son lancement en radio et la mise en vente du single, ...Baby One More Time devient numéro un dans de nombreux pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son single et son album à la première place des charts américains. À ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce record^{[11britney speares sex tape class="cite_crochet">]}. L'album s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires^[1]. L'album, aux sonorités pop voire bubblegum pop, vise un public plutôt adolescent. De nombreuses ballades (Sometimes, Thinkin' About You) côtoient des chansons plus rythmées (Soda Pop, (You Drive Me) Crazy). Le titre Born To Make You Happy se démarque par ses influences pop européennes. Enfin, l'album contient une reprise du titre The Beat Goes On de Cher.