Etudiante sexy

Britney Spears fait une apparition dans le film Longshot en 2000 où elle joue une hôtesse de l'air. En 2002, elle obtient un rôle de guest star dans Austin Powers dans Goldmember et interprète la bande originale du film avec le titre Boys. En contrepartie, Mike Myers apparaît fond ecran sexy dans le clip du morceau.

Britney Spears inaugure son restaurant, appelé « Nyla », le 27 juin 2002 à New York. Celui-ci proposait des spécialités culinaires venues d'Italie et de sa région, la Louisiane. Celui-ci ferme au mois de novembre de la même année pour manque de rentabilité^{fond ecrand nue id="cite_ref-56" class="reference">[57]}.

Britney Spears sort son premier album ...Baby One More Time en 1999, suivi de Oops!... I Did It Again en 2000 et de son album Britney en 2001. Le disque In The Zone paraît en 2003, celui-ci contient notamment le titre Toxic qui lui permet de remporter son premier Grammy Award. Enfin, après un greatest hits et un album de remixes, elle a vitaa seins sorti fin 2007 son cinquième opus, Blackout. Circus, son sixième disque, est prévu pour le 2 décembre 2008.