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En 2005, elle profite du dernier photo actrices usa nue épisode de son émission de télé réalité Britney & Kevin: Chaotic... pour diffuser le clip de la chanson Someday (I Will Understand). Le DVD de cette émission contient notamment le clip de Someday (I Will Understand), chanson sur la maternité. Dans la continuité de cette émission, le label de la chanteuse décide de sortir un album de remixes intitulé B In The Mix: The Remixes. Cet album contient un titre inédit, And Then We Kiss (Junkie XL Remix) et plusieurs remixes de ses chansons à succès comme Toxic ou ...Baby One More Time.

En 2008, Britney Spears a été l'objet d'un documentaire intitulé Britney : Backstage. La chanteuse a été suivie par rihanna nackt fake une équipe de tournage durant trois mois. Elle revient sur tout ce qu'elle a vécu ces dernières années. Ce documentaire a été diffusé pour la première fois aux Etats-Unis sur MTV et en France sur NT1 (rebaptisé La Confession) en novembre 2008. Il est ensuite sorti en DVD le 29 juin 2009 en France sous le nom de Britney: Backstage^[50].