Am 14. September 2005 wurde Spears’ und Federlines erster Sohn, Sean Preston, in Santa Monica geboren.

Am 15. September 2008 wurde seitens Jive Records mittels einer Presseerklärung offiziell bestätigt, das Spears' sechstes Studioalbum am 2. Dezember 2008, also am 27. Geburtstag der Sängerin, in den USA veröffentlicht wird. Das Album trägt den Titel Circus. Die erste Single des neuen Werkes heißt Womanizer und lief am 26. September an den sex13ans Radio-Stationen in den USA und kurz danach weltweit an.^[47] Produziert wurde der Track von The Outsyders. In Deutschland wurde das Album am 28. November veröffentlicht.^[48][49]

Am 18. September 2004 heiratete Spears Kevin Federline in Los Angeles. Der frühere Background-Tänzer von Spears hat bereits zwei Kinder mit der Schauspielerin Shar Jackson. Zwei Jahre darauf, am 7. November 2006, beantragte Spears die Scheidung.

Am 23. September 2009 wurde offiziell The Singles Collection angekündigt. Das zweite Best-Of-Album erscheint in den USA am 24. November 2009, dabei wird eine neue Single mit dem Titel 3 zur Vermarktung des Albums veröffentlicht, die Radiopremiere dieser folgt am 29. September.^[72] Innerhalb von 16 Stunden konnte britney spears sextape „3“ Platz 1 der iTunes-Charts in den USA erreichen. Auch in Kanada, Griechenland, Mexiko und Irland konnte Spears via Downloads die Spitzenposition innerhalb kurzer Zeit erreichen.^[73]

Am 26. Oktober 2007 erschien in Europa Spears' fünftes Studioalbum Blackout, die weltweite Veröffentlichung war dabei am 30. Oktober. Das Zwölf-Tracks-starke Album erhielt durchweg sehr positive Kritiken; so bezeichnet die International Herald Tribune, eine internationale, englischsprachige Tageszeitung, Blackout als das beste Album ihrer Karriere.^{honeymoon sex photos class="reference">[28]}

Am 3. Januar 2004 heiratete Spears im alkoholisierten Zustand ihren Jugendfreund Jason Alexander in Las Vegas. britni spears naked Die Ehe wurde jedoch innerhalb von 58 Stunden annulliert und als „Rekord“ ins Guinness-Buch der Rekorde eingetragen.

Am 3. Januar 2008 wurde Britney Spears aus unbekannten Gründen mit Blaulicht ins Cedars-Sinai Medical Center in Los Angeles eingeliefert. Die Popsängerin hatte sich zuvor mit ihren Kindern in ihrer Villa in Los Angeles verbarrikadiert und wurde von der Polizei belagert. Helikopter, Polizeiwagen, Feuerwehr- und Krankenwagen waren vor Ort, nachdem ein Notruf Britney Spears sexy eingegangen war, in dem es „um einen Sorgerechtsstreit ging, den wir friedlich zu lösen versuchen“, so ein Beamter. Nach Stunden wurde sie auf einer Trage aus der Villa geholt.^[15][16][17] Am 4. Januar 2008 wurde Britney Spears gerichtlich mit vorläufiger Wirkung bis zum 14. Januar, also bis zur nächsten Verhandlung, das Besuchsrecht für ihre Kinder entzogen.^[18]

Am 3. März 2009 startete die Sängerin ihre „The Circus Starring: Britney Spears“-Tour in New Orleans vor knapp 20.000 Zuschauern. Es war das erste richtige Konzert von Spears seit 2004.^[69] Dieses erste Konzert sowie die 36 folgenden Konzerte in Nordamerika waren komplett ausverkauft. Es folgten Konzerte in Europa, u.a. Acht in London, Drei in Paris sowie eins in Berlin. Ab dem 20. August folgte die zweite Etappe in Nordamerika. Im Juni 2009 wurde cosmo shiva hagen nackt bestätigt, dass Spears mit ihrem Agenten Jason Trawick liiert ist.^[70] Im Juli 2009 bestätigte die Sängerin, dass sie bereits wieder an neuem Material arbeitet.^[71]

Am 31. Januar 2008 wurde Spears in das UCLA Medical Center zwangseingewiesen, da sie eine „Gefahr für sich und andere“ darstelle. Sie leide unter Stimmungsschwankungen brithnay spears und Schlafstörungen.^[19]

Am 6. November 2008 setzte sich Spears bei den MTV Europe Music Awards 2008 mit Blackout in der Kategorie Album des Jahres gegen Konkurrenten wie Coldplay und Leona Lewis durch.^[61] Außerdem gewann sie den Preis in der zweiten Hauptkategorie Best Act of 2008. Sie war nicht bei der Verleihung in Liverpool anwesend, bedankte sich Breaney spear aber per Video-Einspieler vom Set zu Circus und stand nur wenige Stunden später bei Madonnas "Sticky & Sweet"-Tour in Los Angeles auf der Bühne, um mit ihr erstmals seit den MTV VMAs 2007 wieder vor so einem großen Publikum aufzutreten. Bisher war Spears nur auf den Leinwänden per Video-Einspieler zu Human Nature zu sehen, nun sang sie gemeinsam mit Madonna diesen Titel.